Каспер Ван Дин появился на большой голливудской сцене после своего участия в футуристическом триллере-боевике Пола Верховена, снятом в 1997, "Звездный Десант". Ван Дин исполнял роль Джонни Рико, недавнего выпускника школы, который записывается в ряды десантных войск и вскоре вступает в кровавую битву с врагом из иных миров - гигантскими свирепыми жуками, грозящими уничтожить человечество… его "братьями и сестрами по оружию" были Дениз Ричардс, Джейк Бьюзи, Дина Мейер и Нил Патрик Харрис. Прекрасный актерский состав и потрясающе спецэффекты, за которые фильм был удостоен Оскара, сделали "Звездный Десант" одной из самых обсуждаемых лент года.
Следующей ступенью его карьеры стал снятый в Англии фильм Тима Бертона "Сонная Лощина", в основу которого легло произведение Вашингтона Ирвина. Каспер сыграл роль Бром Ван Бранта, поклонника Катарины Ван Тессель, чью роль исполнила Кристина Риччи.
В 1998 году Каспер снялся в фильме компании Уорнер Бразерз "Тарзан и затерянный город". Съемки проходили в Южной Америке. В этой современной версии классической новеллы Каспер исполнил роль главную роль - короля джунглей. Пара небольших комментариев: во время съемок одного из эпизодов Каспера протаранил слоненок - "…словно меня сбил грузовик "Mack"" - так после об этом сказал Каспер… Ему также однажды пришлось провести несколько часов в сырой траве латиноамериканских джунглей, Каспер сбился со счета скольких различного цвета пауков по нему ползало…
До того как начать свою карьеру в кино, Каспер, уроженец Нью-Джерси, решил последовать семейной традиции и продолжить династию Ван Динов-военных, его отец 20 лет прослужил в должности капитана военного судна. В Академии имени Адмирала Фаррагута, в Санкт Петербурге, Штат Флорида, Каспер достиг больших успехов, но решил не продолжать обучения там и поступил на медицинский факультет Университета Штата Флорида, где судьба его сделала еще один крутой поворот - студенческий театр, в котором Каспер начал факультативные занятия разжег его страсть к актерской игре…
Ван дин уехал в Лос Анджелес, где очень удачно продолжил свою актерскую карьеру, снявшись для начала в нескольких сериалах - таких как "Беверли Хиллз 90210" и "Доктор Куин - Женщина-врач"…